สมบัติทางแสงของพอร์ไพรินและเมทัลโลพอร์ไพริน

Abstract

บทคัดย่อ

พอร์ไพรินเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สามารถพบได้ตามธรรมชาติ เช่น ในฮีมของเซลล์เม็ดเลือดแดง ในคลอโรฟิลล์ และในวิตามินบี 12 พอร์ไพรินเป็นสารประกอบ วงขนาดใหญ่ และมีความเป็นอะโรมาติก ซึ่งทำให้พอร์ไพรินมีสมบัติพิเศษในการนำไปประยุกต์ใช้ได้ในงานหลายด้าน งานวิจัยนี้จึงได้ศึกษาการสังเคราะห์ tetraphenylporphyrin (TPP), p-methyltetraphenylporphyrin (TTP), p-methoxylporphyrin (TMP) และ tetrakis (3-chlorophenyl) porphyrin (TCP) ซึ่งสังเคราะห์ได้โดยการนำสารตั้งต้นไพโรลมาให้ความร้อนกับอัลดีไฮด์ในกรดพอร์พิโอนิก การศึกษาวิจัยนี้สนใจเปลี่ยนชนิดอัลดีไฮด์ต่าง ๆ ประกอบด้วย benzaldehyde, p-anisaldehyde,  tolubenzadehyde และ 3-chlorobenzadehyde เพื่อเตรียมอนุพันธ์ที่แตกต่างกัน พบว่าให้ร้อยละของผลผลิตต่ำ 0.96, 0.81, 0.56 และ 0.53 % สำหรับ TPP, TTP, TMP และ TCP ตามลำดับ จากนั้นนำ TPP และอนุพันธ์มาทำปฏิกิริยากับ ZnCl₂, NiCl₂ และ CoCl₂ เพื่อเติมโลหะเหล่านี้เข้าไปในโครงสร้างกลางวงของพอร์ไพรินที่เตรียมในสภาวะการให้ความร้อนในไดเมธิลฟอร์มาไมด์ (DMF) ได้ผลผลิตอยู่ในช่วง 50-90 %  TPP และอนุพันธ์ รวมทั้ง เมทัลโลพอร์ไพรินได้ถูกนำไปศึกษาโครงสร้างทางเคมีโดยเทคนิค ¹H-NMR และทดสอบสมบัติการดูดกลืนแสงโดยเทคนิค UV สเปกโทรสโกปี พบว่าสารที่สังเคราะห์ได้ มีโครงสร้างเป็นพอร์ไพรินโดยให้ค่าการดูดกลืนแสงในช่วงความยาวคลื่น 420-430 nm และเมื่อศึกษาสมบัติการวาวแสง (fluorescence) ของพอร์ไพรินที่สังเคราะห์ได้ ถ้ากระตุ้นด้วยแสงความยาวคลื่น 420 nm จะให้ค่าการวาวแสง ประมาณ 650 nm

คำสำคัญ : พอร์ไพริน; เตตระฟีนิลพอร์ไพริน; โลหะพอร์ไพริน

Abstract

Porphyrin is a group of organic compounds which occurs in many natural sources. The best-known porphyrins are heme, chlorophyll and vitamin B12, based on a heterocyclic compound. It has characteristic of aromaticity that can be applied in many applications. This research focuses on the synthesis of porphyrins, including tetraphenylporphyrin (TPP), p-methyltetraphenylporphyrin (TTP), p-methoxylporphyrin (TMP) and tetrakis(3-chlorophenyl)porphyrin (TCP). The compounds were prepared by the reaction between pyrrole and aldehyde in propionic acid at reflux condition. Aldehydes were varied from benzaldehyde, p-anisaldehyde, tolubenzadehyde to 3-chlorobenzadehyde. The products yield 0.96, 0.81, 0.56 and 0.53 % for TPP, TTP, TMP and TCP, respectively. TPP and their derivatives were reacted with ZnCl₂, NiCl₂ and CoCl₂ in dimethylforma-mide (DMF) by heating. The percentage yields are in range 50-90 %. The chemical structure of TPP and metalloporphyrin were confirmed by ¹H-NMR spectroscopy. The absorptions were studied by UV spectroscopy, showing the absorption in range 420-430 nm. The fluorescence spectroscopy emitted 650 nm light when it was excited at 420 nm.

Keywords: porphyrins; tetraphenylporphyrin; metalloporphyrin