ปฏิกิริยาคลอริเนชันของสารอนุพันธ์ 4,6-ไดเมทอกซีอินโดล

บทคัดย่อ

งานวิจัยนี้ได้ศึกษาปฏิกิริยาคลอริเนชันของสารอนุพันธ์ 4,6-ไดเมทอกซีอินโดลด้วย เอ็น-คลอโรซัคซินาไมด์ในตัวทำละลายไดคลอโรมีเทนพบว่า ปฏิกิริยาคลอริเนชันของสาร 7-ฟอร์มิล-4,6-ไดเมทอกซี-2,3-ไดฟีนิลอินโดลที่ปราศจากหมู แทนที่ที่ตำแหน่ง C5 ได้สาร 5-คลอโรอินโดลซึ่งเป็นสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการแทนที่ด้วยคลอรีนอะตอมที่ตำแหน่ง C5 ส่วนสาร 4,6-ไดเมทอกซี-2,3-ไดฟีนิลอินโดลที่ปราศจากหมู แทนที่ที่ ตำแหน่ง C5 และ C7 และสาร 3-(4-โบรโมฟีนิล)-7-ฟอร์มิล-4,6-ไดเมทอกซีอินโดลที่ปราศจากหมู แทนที่ที่ ตำแหน่ง C2 และ C5 ได้ผลิตภัณฑ์แบบเลือกสรรเป็น 7-คลอโรอินโดลและ 2-คลอโรอินโดลตามลำดับ ในขณะที่สาร 3-(4-โบรโมฟีนิล)-4,6-ไดเมทอกซีอินโดลที่ปราศจากหมู แทนที่ที่ตำแหน่ง C2, C5 และ C7 ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 7-คลอโรอินโดลเพียงชนิดเดียว นอกจากนี้การทดลองปฏิกิริยาคลอริเนชันของสาร 4,6-ไดเมทอกซีอินโดลปราศจากหมู แทนที่ที่ตำแหน่ง C2, C3, C5 และ C7 พบว่าได้ผลิตภัณฑ์แบบเลือกสรร 3-คลอโรอินโดล จากผลการศึกษาแสดงให้เห็นวาลาดับการเข้าทาปฏิกิริยาคลอริเนชันของสารอนุพันธ์ 4,6-ไดเมทอกซีอินโดลด้วยเอ็น-คลอโรซัคซินาไมด์ ได้แก่ ตำแหน่ง C3, C7, C2 และ C5 ตามลำดับ สุดท้ายพบว่าผลของการเกิดปฏิกิริยาแบบเลือกสรรในตำแหน่งต่าง ๆ ของสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาคลอริเนชันมีแนวโน้มที่เหมือนกันกับสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาโบรมิเนชัน แต่ในกรณีของปฏิกิริยาคลอริเนชันจะได้ร้อยละของสารผลิตภัณฑ์มากกวาของปฏิกิริยาโบรมิเนชันChlorination of 4,6-Dimethoxyindole Derivatives

This research studied the chlorination of 4,6-dimethoxyindole derivatives with N-chlorosuccinimide in dichloromethane. The chlorination of 7-formyl-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole without substituents at C5 gave 5-chloroindole which was substituted with chlorine atom at C5. The chlorination of 4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole without substituents at C5 and C7 and 3-(4-bromophenyl)-7-formyl-4,6-dimethoxyindole without substituents at C2 and C5 gave 7-chloro and 2-chloroindoles as selective products respectively. In the case of the chlorination of 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole without substituents at C2, C5 and C7 gave only 7-chloroindole product. Moreover, the chlorination of 4,6-dimethoxyindole without substituents at C2, C3, C5, and C7 gave selective 3-chloroindole product. These results illustrated that the reactivity series of chlorination of 4,6-dimethoxyindole derivatives with N-chlorosuccinimide is C3, C7, C2, and C5 respectively. Finally, the results on the regio-selectivities of chlorination products were similar to bromination products but the chemical yield of chlorination products were more than those of bromination products.